Godine 1860. oženio je Mary Epplee Morgan, s kojom je imao četvero djece. Brak je bio neuspješan pa su se 1874. razveli.
Bio je dobrovoljac u Građanskom ratu dok nije obolio od dizenterije. Nakon oporavka bio je četiri godine posebni povjerenik Ministarstva rata za ispitivanje pronevjera.
Zbog njegove čestitosti, hrabrosti i uspješnosti promaknut je u čin pukovnika i dodijeljen Ministarstvu mornarice u Washington.
Nakon atentata na Lincolna bio je imenovan u tročlano istražno povjerenstvo.
Napustivši vojsku 1865. vratio se u New York da studira pravo.
Od 1868. uspješno se bavi pravnim poslovima osiguranja,poreza i carina.
Kao odvjetnik zastupao je ugledne klijente poput New York City, Njujorške Burze, velikih osiguravajućih društava i banaka. Bio je blizak prijatelj Marka Twaina i još nekih poznatih pisaca.
Tada je oživio njegov interes za okultno i postao je suradnik istraživač nekoliko listova, koji cijene njegov znanstveno pristup tim fenomenima.
U njegovom životu ključna je godina 1874. kada upoznaje H.P.B. s kojom postaje bliski prijatelj. H.P.B. je tada bila veoma popularna u okultističkim krugovima i nakon nekoliko neuspješnih pokušaja („Miracle Club“ i dr. ) osnovano je Teozofsko Društvo kojem je Olcott izabran za predsjednika, a ona za dopisnu tajnicu.
Olcott radi kao pravnik danju, a noću pomaže H.P.B. u prevođenju djela „Razotkrivena Izida“.
Krajem 1878. sele sjedište Društva u Adyar u Madrasu (danas: Chennai), Indija .
Olcottu su glavni ciljevi bili širiti poznavanje istočnih filozofija na Zapad kroz poticanje točnih prijevoda i oživljavanje istočnjačkih duhovnih tradicija, osobito budizma, hinduizma i zoroastrizma. U svojim mnogobrojnim predavanjima širom Indije ukazivao je na istinske temelje ispod doslovnog (površnog) i ritualističkog tumačenja (i provođenja) drevnih učenja. Ohrabrivao je pripadnike tih religija da primjenjuju etiku svoje religije i učine je središtem svog života.
Najviše se zalagao za oživljavanje izvornog budističkog učenja na Sri Lanki, te poticao pripadnike raznih grana budizma da se slože oko temeljnih istina svoje religije i zajednički se odupru pogubnom utjecaju Zapada. I danas se glavna ulica u Colombu (prijestolnica Sri Lanke) zove po njemu, a rado ga se sjećaju bivši učenici škola koje je on osnovao, a neki od njih su (bili) na najvišim položajima u zemlji.
Na žalost od sredine 1880-ih Olcott sve teže podnosi Helenin eksplozivni temperament i često kritizerstvo. Stvari se pogoršavaju kada su je optužili za prevaru i premda je oslobođena optužbi, ona podnosi ostavku na mjestu dopisne tajnice Društva i (u proljeće 1885.) odlazi u Evropu, gdje piše „Tajnu Doktrinu“.
Humanitarni i religijski aspekti njihova poslanstva nisu mu bili bliski, jer on nije bio ni mistik ni okultist pa mu je bio teško shvatiti unutarnju svrhu Društva te ulogu H.P.B. i njenih učitelja. Tako je 1885. nakon Izvješća društva za Psihička Istraživanja odlučio da se T.D. distancira od Majstora. No to je bilo u skladu s uputama Majstora koji su dozvolili H.P.B. da se povuče, kako bi se stišali napadi na T.D. i dala mu se prilika za oporavak da bi moglo opstati u budućnosti.
 |
 |
Olcott je nastavio svoj rad u Aziji, držeći predavanja i osnivajući nove ogranke T.D. Usprkos mnogobrojnim napadima (s raznih strana) na njega, H.P.B. je napisala: “Gdjegod on bio tu će biti i T.D.; tkogod treba mene, mora prihvatiti i njega.“
Olcott je smatrao da je prvenstvena zadaća osnivača rad na organizaciji T.D. Smetala mu je velika popularnost H.P.B. i otvoreno divljenje koje su joj iskazivali osobito u Evropi. On je u tome vidio kult ličnosti. Ali u Theosophist-u, od rujna 1889. piše: “Ipak ona je bila posrednik između Njih (Adepata – Majstora) i mene i tako zaslužila moju doživotnu zahvalnost. … Ona je poput aktivnog vulkana izbacuje puno lave, pepela i sumpora, ali često poput njega otkriva i žile zlata i srebra čiste (tajne) istine za one koji nisu previše slijepi da ih vide.“
